Эрвин Олаф родился 2 июля 1959 года в Хилверсюм, Нидерланды.
Сначала Эрвин Олаф хотел стать журналистом и посещал школу журналистики в Утрехте. Однако позже он переключил внимание на современное искусство, занимался оформлением театральных и оперных постановок, вместе с Рэмом Колхаасом построил туалет в Гронингене.
С 1996 года Олаф начал заниматься фотографией. В список его клиентов вошли Campbell′s, Levi′s, Diesel, Lavazza, Hennessy, Heineken, Nokia, Microsoft. Однако он так и не сосредоточил своё внимание целиком на коммерческом секторе. В 2000 году как бы в противопоставление своей коммерческой деятельности он сделал провокационную серию «Жертвы моды», в которой раздетые люди изображены с надетыми на голову пакетами известных брендов.
В 2001 году в прессе разгорелся скандал по поводу другой его известной серии: «Королевская кровь», посвящённой погибшим представителям королевских фамилий. Наибольший резонанс вызвала фотография принцессы Дианы, на руке которой можно увидеть логотип той самой машины, на которой она разбилась, стараясь скрыться от фотографов.